beta

← Geri

Kimya, Üzvi kimya

Karbon turşuları və mürəkkəb efirlər

  • Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 3.1.1 «Adlandırılması və izomerliyi», səh. 74
  • Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 3.1.2 «Alınması», səh. 77
  • Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 3.1.3 «Quruluşu və fiziki xassələri», səh. 80
  • Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 3.1.4 «Kimyəvi xassələri və tətbiqi», səh. 84
  • Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 3.1.5 «Doymuş və doymamış ali karbon turşuları», səh. 89
  • Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 3.2 «İkiəsaslı karbon turşuları», səh. 94
  • Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 3.3.1 «Adlandırılması və izomerliyi», səh. 97
  • Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 3.3.2 «Alınması və xassələri», səh. 101
  • Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 3.4 «Yağlar», səh. 104
  • Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 3.5 «Sabun və sintetik yuyucu maddələr», səh. 109
  • Dərslik: Kimya, 9-cu sinif, «Spirtlər və karbon turşuları», səh. 95

İmtahan bu mövzuda nə soruşur?

İmtahanda turşuları quruluşuna görə ayırır, adından formulunu qurur, izomerləri seçirsən. Atomların və rabitələrin sayını, asimmetrik karbonun olub-olmadığını yoxlayırsan. Həmçinin efirləşmə, hidroliz və turşu duzunun qələvi ilə qızdırılması zamanı alınan məhsulları müəyyənləşdirir, hidrogen rabitəsinin yaranmasını izah edirsən.

Qayda

  • Karboksil qrupu −COOH-COOH karbon turşularının funksional qrupudur. Birəsaslı turşuda bir, ikiəsaslı turşuda iki belə qrup olur. Məsələn, oksalat turşusu HOOC−COOHHOOC-COOH tam neytrallaşarkən hər moluna iki mol NaOHNaOH sərf olunur.
  • Doymuş turşular karbon skeletində çoxqat rabitə daşımır. Açıq zəncirli doymuş birəsaslı turşular üçün CnH2nO2C_nH_{2n}O_2, M=14n+32M=14n+32 q/mol yazılır; nn molekuldakı karbon atomlarının sayıdır (n≥1n\ge1). Karboksildəki C=OC=O rabitəsi turşunu doymamış etmir.
  • Qarışqa HCOOHHCOOH, sirkə CH3COOHCH_3COOH, propion C2H5COOHC_2H_5COOH, palmitin C15H31COOHC_{15}H_{31}COOH və stearin C17H35COOHC_{17}H_{35}COOH turşuları doymuşdur. Akril CH2=CHCOOHCH_2=CHCOOH və olein C17H33COOHC_{17}H_{33}COOH turşuları doymamış, benzoy C6H5COOHC_6H_5COOH turşusu aromatikdir.
  • Adlandırmada karboksil karbonunu saxlayan ən uzun zənciri seç; həmin karbon birinci nömrəni alır. Şaxələrin mövqeyini göstər, uyğun alkan adına “turşusu” əlavə et.
  • İzomerlik eyni molekul formuluna fərqli quruluşların uyğun gəlməsidir. Doymuş birəsaslı turşularda zəncir izomerliyi dördkarbonlu üzvdən başlayır. Dörd müxtəlif qrupa bağlı karbon asimmetrikdir.
  • Polyar rabitələr: C−HC-H, C−OC-O, O−HO-H; C=OC=O iki rabitə (σ\sigma, π\pi) sayılır. C−CC-C qeyri-polyardır.
  • Hidrogen rabitəsi turşu molekullarını birləşdirərək qaynama temperaturunu yüksəldir. Kiçik molekullu turşular suda yaxşı həll olur; karbohidrogen hissəsi böyüdükcə həllolma azalır.
  • Alınma: birli spirtin, aldehidin oksidləşməsi: RCHO+[O]→RCOOHRCHO+[O]\rightarrow RCOOH.
  • Kimyəvi xassələr: turşular aktiv metallarla hidrogen, karbonatlarla karbon qazı ayırır; qələvilərlə duz və su verir.
  • Dekarboksilləşmə: RCOONa+NaOH→CaO, tRH+Na2CO3RCOONa+NaOH\xrightarrow{CaO,\ t}RH+Na_2CO_3. RR alkildirsə, alkanda karbon atomlarının sayı duzdakından bir vahid azdır.
  • Mürəkkəb efir turşu ilə spirtin turş katalizator iştirakında reaksiyasından yaranır: RCOOH+R′OH⇌RCOOR′+H2ORCOOH+R'OH\rightleftharpoons RCOOR'+H_2O. Eyni CnH2nO2C_nH_{2n}O_2 (n≥2n\ge2) formullu açıqzəncirli turşularla mürəkkəb efirlər siniflərarası izomerdir. Bu efirlərdə O−HO-H olmadığından öz molekulları arasında hidrogen rabitəsi yaranmır.
  • Hidroliz turş mühitdə turşu və spirt verir. Qələvi mühitdə isə turşunun duzu alınır: RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OHRCOOR'+NaOH\rightarrow RCOONa+R'OH.
  • Yağlar qliserinlə ali birəsaslı karbon turşularının tam mürəkkəb efirləridir. Bir mol yağın sabunlaşması üç mol qələvi sərf edir, qliserin və sabun yaradır. Sabun ali turşuların natrium və ya kalium duzudur; cod suda kalsium və maqnezium ionları ilə çökür. Sintetik yuyucuların çoxu cod suda da təsirlidir.

Nümunələr

1

CH3CH2CH(CH3)COOHCH_3CH_2CH(CH_3)COOH birləşməsini adlandır. Karboksildən saydıqda əsas zəncir dördkarbonludur, metil ikinci karbondadır: 2-metilbutan turşusu.

2

Metilasetatın qələvi hidrolizini yaz: CH3COOCH3+NaOH→CH3COONa+CH3OHCH_3COOCH_3+NaOH\rightarrow CH_3COONa+CH_3OH. Metil hissəsindən metanol, turşu hissəsindən natrium-asetat alınır.

3

Natrium-propionat qələvi ilə qızdırıldıqda hansı alkan yaranır? C2H5COONa+NaOH→CaO, tC2H6+Na2CO3C_2H_5COONa+NaOH\xrightarrow{CaO,\ t}C_2H_6+Na_2CO_3. Üçkarbonlu duzdan ikikarbonlu etan alınır.

Tipik səhv

Radikaldakı karbonların sayını molekulun ümumi karbon sayı sanma: −COOH-COOH əlavə bir karbon daşıyır. Təkcə molekul formuluna baxaraq maddəni turşu adlandırma; əvvəl −COOH-COOH ilə −COO−-COO- qruplarını fərqləndir.