Kimya, Üzvi kimya

Benzol, stirol və neftin emalı: halqa nə vaxt qalır?

Benzol halqasının hansı reaksiyada qaldığını, hansında itdiyini ayırmağı, hidrogeni tənlikdən hesablamağı və neftin emalını tanımağı öyrənəcəksən.

Oxuma vaxtı: 4 dəqiqə

Süni intellektlə hazırlanmış şəkil: masanın üstündə açılmış karton qutu və onun yanında ağ köpük qablaşdırma qəlibləri.

Məişət texnikasının qutusunu açanda içindən tez-tez ağ, yüngül köpük qəliblər çıxır. Bu cür köpük qəliblər çox vaxt polistiroldan hazırlanır. Polistirol isə çoxlu stirol molekulunun bir uzun zəncirə birləşməsindən yaranır. Stirolun içində də benzol halqası var.

Yanacaqdoldurma məntəqəsindəki 92 və 95 rəqəmləri də bu mövzudandır: onlar benzinin oktan ədədini göstərir. O benzin neftdən gəlir: neft əvvəl distillə olunur, sonra lazım olsa krekinqdən və riforminqdən keçir.

Bu mövzunun çox sualı eyni şeyə gəlib çıxır: reaksiyada benzol halqası qalır, yoxsa dəyişir? Bunu ayırmağı öyrənsən, qalanı xeyli asanlaşır.

Niyə lazımdır

Bu mövzu iki şeyi birləşdirir: aromatik halqanın necə davrandığını və neftdən gündəlik məhsulların necə alındığını. Hesabların çoxu bir tənliyin əmsallarına söykənir: tənliyi düz yazsan, rəqəm də düz çıxır.

Testdə variantlar bir-birinə çox oxşayır: «halqa doydu» ilə «yan zəncir doydu» arasındakı fərq cəmi bir sözdədir. Hidrogenin hara birləşdiyini izləməyi bacarsan, bu tələyə düşməzsən.

İmtahan bu mövzuda nə soruşur?

İmtahanda aromatik maddənin formulundan atom sayını hesablayır, hidrogenləşməyə sərf olunan hidrogeni tapırsan. Həmçinin reaksiyanın əvəzetmə, birləşmə və ya hidrogen ayrılması olduğunu müəyyənləşdirir, aromatik halqanın hansı çevrilmədə dəyişdiyini seçirsən. Kumolun alınması üçün başlanğıc maddələri tanımaq da lazımdır.

Qayda

Benzol $\mathrm{C_6H_6}$ tərkiblidir. Molekulu müstəvi quruluşludur, karbonları $sp^2$ hibridləşməsindədir; bucaqlar $120^\circ$ , halqadakı bütün karbon–karbon rabitələri eyni uzunluqdadır. Altı elektron vahid $\pi$ -sistem yaradır; molekulda $12$ siqma rabitəsi var.
Homoloqlar benzoldakı hidrogenlərin alkil qrupları ilə əvəz olunmasından yaranır. Benzol sırası karbohidrogenlərin ümumi formulu $\mathrm{C_nH_{2n-6}}$ , $n\geq6$ -dır. Toluol metilbenzol, kumol izopropilbenzoldur. Ksilolda iki metil qrupu var: orto $1,2$ , meta $1,3$ , para $1,4$ mövqelərini bildirir.
Benzol rəngsiz, uçucu, sudan yüngül və suda həll olmayan zəhərli mayedir. Maddənin “aromatik” sayılması onun iyinə görə müəyyənləşdirilmir.
Alınma: qızdırılma və katalizatorla heksandan benzol alınarkən $4\mathrm{H_2}$ , sikloheksandan alınarkən $3\mathrm{H_2}$ ayrılır. Asetilen aktivləşdirilmiş kömür üzərində qızdırıldıqda trimerləşərək benzol verir: $3\mathrm{C_2H_2}\rightarrow\mathrm{C_6H_6}$ .
Alkilləşmə halqaya alkil qrupu daxil edir. Uyğun katalizatorla benzolun etilenlə reaksiyasından etilbenzol, propenlə reaksiyasından kumol alınır.
Əvəzetmə zamanı halqadakı hidrogen başqa atom və ya qrupla dəyişir. Halqanın aromatikliyi məhsulda qalır. Benzolun əvəzetmə ilə halogenləşməsi katalizator, nitrolaşması isə qatı sulfat turşusunun iştirakını tələb edir.
Hidrogenləşmə qızdırılma və nikel katalizatoru ilə gedir: $\mathrm{C_6H_6+3H_2\rightarrow C_6H_{12}}$ . Aromatiklik itir, doymuş halqa yaranır. Toluolun halqası da eyni miqdarda hidrogen birləşdirir.
Stirol $\mathrm{C_6H_5CH{=}CH_2}$ , yəni $\mathrm{C_8H_8}$ -dir. Yan zəncirindəki ikiqat rabitə hidrogenləşdikdə etilbenzol alınır; halqa saxlanır. Stirol polimerləşərək polistirol əmələ gətirir.
Təbii mənbələr neft, təbii qaz və daş kömürdür. Bunlar tükənən fosil yanacaqlardır. Təbii qazda əsas komponent metandır. Daş kömür havasız qızdırıldıqda koks, koks qazı və daş kömür qatranı alınır.
Distillə nefti qaynama temperaturuna görə fraksiyalara ayıran fiziki prosesdir. Benzin, kerosin və qazoyl belə ayrılır. Krekinqdə isə iri molekullar parçalanır; daha kiçik alkan və alkenlər yarana bilər.
Oktan ədədi benzinin detonasiyaya davamlılığını göstərir. Müqayisə şkalasında izooktan $100$ , normal heptan $0$ qəbul edilir. Riforminq benzinin oktan ədədini yüksəltməyə xidmət edir.

Bu mövzunun tapşırıqlarındakı düsturlar

Öyrənilməli düstur

\mathrm{C_6H_6}+3\mathrm{H_2}\xrightarrow{\mathrm{Ni},\ t}\mathrm{C_6H_{12}}

Benzolun katalitik hidrogenləşməsi doymuş altıüzvlü halqa yaradır. Sərf olunan hidrogenin mol miqdarını tənlikdəki əmsalların nisbətinə əsasən hesabla.

Öyrənilməli düstur

N=x+y

$\mathrm{C_xH_y}$ molekulunda $N$ atomların ümumi sayıdır, $x$ və $y$ isə müvafiq elementlərin atom saylarıdır. Stirolun $\mathrm{C_6H_5CH{=}CH_2}$ quruluşundan molekulyar tərkibini müəyyənləşdir, sonra hər iki molekulun atomlarını sayıb nisbət qur.

Öyrənilməli qayda

Aromatik halqa tam hidrogenləşib doyduqda onun ortaq $\pi$ -elektron sistemi aradan qalxır. Halqadakı və ya yan zəncirdəki hidrogenin əvəzlənməsi isə aromatik sistemi saxlayır.

Öyrənilməli qayda

Benzolun alkenlə alkilləşməsində alkenin karbon skeleti halqaya alkil qrupu kimi bağlanır; kumol halqaya izopropil qrupu bağlanmış benzol homoloqudur. Qeyri-simmetrik alkenlərdə Markovnikov qaydasına əsasən hidrogen ikiqat rabitənin daha çox hidrogen daşıyan karbonuna, benzol qalığı isə digər karbonuna birləşir.

Öyrənilməli qayda

Əvəzetmədə molekulun bir atomunun və ya qrupunun yerini başqa atom və ya qrup tutur. Reaksiya növünü müəyyənləşdirmək üçün üzvi maddənin əvvəlki və sonrakı tərkibini müqayisə et, hansı hissənin ayrıldığını və onun yerinə nəyin keçdiyini araşdır.

Halqa qalır, yoxsa dəyişir?

Hər reaksiyaya bax və düz cavabı seç. Əvvəlcə nəyin hara birləşdiyini, nəyin ayrıldığını yoxla.

Nümunələr

0{,}15

mol toluolun halqasını doyurmaq üçün hidrogen miqdarını tap. Nisbət

1:3

olduğundan

n(\mathrm{H_2})=0{,}15\times3=0{,}45

mol.

Toluol molekulundakı hidrogen atomlarının bütün atomlara nisbətini tap. $\mathrm{C_7H_8}$ formulundan $8$ hidrogen və $7+8=15$ ümumi atom sayırsan: $8/15$ .

$\mathrm{C_{12}H_{26}\rightarrow C_7H_{16}+X}$ krekinq tənliyində $X$ -i tap. Atomların saxlanmasına görə $X=\mathrm{C_5H_{10}}$ ; bu sxemdə alken yaranır.

Katalizatorun iştirakı ilə qızdırılan

0{,}2

mol heksandan benzol alındı. Bu zaman neçə mol hidrogen ayrılır?

Həllə bax

Tənliyi yaz: $\mathrm{C_6H_{14}\rightarrow C_6H_6+4H_2}$ .
Hidrogenləri yoxla: solda $14$ , sağda $6+8=14$ atom. Tənlik düzdür.
Heksanla hidrogenin nisbəti $1:4$ -dür: $n(\mathrm{H_2})=0{,}2\times4=0{,}8$ mol.

$0{,}8$ mol $\mathrm{H_2}$

Tipik səhv

$\mathrm{C_6H_5CH{=}CH_2+H_2\rightarrow C_6H_5CH_2CH_3}$ : hidrogen birləşdi, deməli benzol halqası doydu və aromatiklik itdi.

$\mathrm{C_6H_5CH{=}CH_2+H_2\rightarrow C_6H_5CH_2CH_3}$ : hidrogen yan zəncirdəki ikiqat rabitəyə birləşdi, halqa dəyişmədi və aromatiklik qaldı.

Hər hidrogenləşmədə benzol halqasının dəyişdiyini düşünmə. Əvvəl hidrogenin hara birləşdiyini yoxla: stirolun yan zənciri doyanda aromatiklik qalır.

Toluolun işıqda xlorlaşmasında da əvəzetmə yan zəncirdə gedir və halqa saxlanır.

Özünü yoxla

Benzol sırasına aid homoloqun molekulunda $9$ karbon atomu var. Onun molekulyar formulunu seç.

Eyni mol miqdarında benzol və stirol götürürsən. Benzolun halqasını, stirolun isə yalnız yan zəncirindəki ikiqat rabitəni hidrogenləşdirmək üçün sərf olunan hidrogen miqdarlarının nisbəti nədir (benzol üçün : stirol üçün)?

Nefti qaynama temperaturuna görə fraksiyalara ayırmaq və iri karbohidrogen molekullarını parçalamaq üçün ardıcıl olaraq hansı prosesləri seçərsən?

Bu mövzunun tapşırıqlarını həll et

Bu mövzunun tapşırıqlarını həll et və hər birinin izahını gör.

Mövzu üzrə sınaq, I qrup (RK)Mövzu üzrə sınaq, IV qrup

Digər mövzular

Bütün Kimya mövzuları

Dərslikdə bu mövzu

Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Aromatik karbohidrogenlər. Benzol molekulunun fəza quruluşu», səh. 149
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Benzolun homoloqlarının adlandırılması və izomerliyi», səh. 153
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Benzol sırası karbohidrogenlərin alınması və fiziki xassələri», səh. 158
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Benzol sırası karbohidrogenlərin kimyəvi xassələri», səh. 163
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Stirol», səh. 169
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Karbohidrogenlərin təbii mənbələri haqqında ümumi məlumat», səh. 173
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Neft və onun ilkin emalı», səh. 176
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Neft məhsullarının təkrar emalı», səh. 181
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Benzinin keyfiyyəti və oktan ədədi», səh. 185
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Daş kömürün emalı», səh. 188
Dərslik: Kimya, 9-cu sinif, «Fosil yanacaqlar», səh. 86
Dərslik: Kimya, 9-cu sinif, «Karbohidrogenlər. Krekinq», səh. 90