Kimya, Üzvi kimya

Doymamış karbohidrogenlər: ikiqat və üçqat rabitənin kimyası

Alken, alkadien və alkinin formulunu kütlədən tapmağı, hidrogen sərfini hesablamağı və birləşmə məhsulunu düzgün yazmağı öyrənəcəksən.

Oxumaq 4 dəqiqə çəkir

Süni intellektlə hazırlanmış şəkil: taxta masanın üstündə yetişmiş bananlar, yaşıl avokadolar və açıq kağız torba.

Yetişməmiş avokadonu yetişmiş bir bananla birlikdə kağız torbaya qoy. O, masanın üstündə tək qalandan xeyli tez yumşalacaq. Burada sehr yoxdur, bir qaz var: yetişən meyvə eten buraxır, eten də yanındakı meyvələrin yetişməsini sürətləndirir.

Eten, yəni $\mathrm{C_2H_4}$ , ən sadə alkendir. Onun iki karbonu arasında ikiqat rabitə var və bütün maraq bu rabitədədir. Bu rabitənin hesabına eten hidrogeni, bromu, hətta suyu öz üzərinə qoşur. Minlərlə eten molekulu bir-birinə bağlananda polietilen alınır, çox plastik torba da elə bundan hazırlanır.

Yəni meyvəni yetişdirən qaz da, meyvəni daşıdığın torba da eyni ikiqat rabitədən başlayır. İndi onu kağız üzərində saymağı öyrənək.

Niyə lazımdır

Doymamış karbohidrogenlər üzvi kimyanın qalan hissəsinə körpüdür: spirtlər, polimerlər, sintetik kauçuk ikiqat və üçqat rabitədən başlayır. Bu mövzunu bilsən, sonrakı mövzularda reaksiyaları əzbərləmək əvəzinə onları başa düşəcəksən.

Məsələlərdə hər şey bir neçə ifadəyə söykənir: $14n$ , $14n-2$ , $3n$ və $3n-2$ . Bunları bilsən, kütlə ilə maddə miqdarından formulu bir-iki sətirdə taparsan. Qalan iş isə hansı reagentin neçə atom əlavə etdiyini düzgün saymaqdır.

İmtahan bu mövzuda nə soruşur?

İmtahanda doymamış karbohidrogenin formulunu kütlə və maddə miqdarından müəyyənləşdirir, molekuldakı atomları sayır, müxtəlif nümunələrdə atom saylarını müqayisə edirsən. Həmçinin hidrogenləşmə məhsulundan başlanğıc maddəni tapmaq, birləşmə reaksiyasına uyğun reagent seçmək, hidratlaşma məhsulunu göstərmək və bromlu su ilə maddələri fərqləndirmək tələb olunur.

Qayda

Ümumi formul: açıq zəncirli alken bir ikiqat rabitə daşıyır: $\mathrm{C_nH_{2n}}$ , $n\ge2$ . Alkadiendə iki ikiqat, alkində isə bir üçqat rabitə var; hər ikisinin formulu $\mathrm{C_nH_{2n-2}}$ olur. Alkadien üçün $n\ge3$ , alkin üçün $n\ge2$ qəbul edilir. Qonşu homoloqların tərkib fərqi $\mathrm{CH_2}$ qrupudur.
Quruluş: ikiqat rabitə bir $\sigma$ və bir $\pi$ , üçqat rabitə bir $\sigma$ və iki $\pi$ rabitədən ibarətdir. Alkenin ikiqat rabitəsindəki karbonlar $sp^2$ hibridləşir, bucaq təxminən $120^\circ$ olur. Alkinin üçqat rabitəsindəki karbonlar $sp$ hibridləşir, bucaq $180^\circ$ olur.
Adlandırma: əsas zəncir çoxqat rabitələri əhatə etməli, nömrələmə onlara kiçik nömrələr verməlidir. Sonluqlar alkenlərdə «en», alkadienlərdə «dien», alkinlərdə «in» olur. Zəncirin şaxələnməsi və rabitənin yerinin dəyişməsi quruluş izomerliyi yarada bilər.
Hesablama: karbonların sayını $n$ , maddə miqdarını $\nu$ ilə işarələ. $M=m/\nu$ düsturundan istifadə et. Alken üçün molyar kütlə $14n$ q/mol, molekuldakı ümumi atom sayı $3n$ olur; alkadien və alkin üçün bunlar $14n-2$ q/mol və $3n-2$ olur. Nümunədə atom sayı $N=\nu N_A\times a$ ilə tapılır; $a$ bir molekuldakı atom sayıdır.
Birləşmə: tam hidrogenləşmədə bir mol alken bir mol, alkadien və alkin isə iki mol $\mathrm{H_2}$ sərf edir. Karbonların sayı dəyişmir. Alkenə $\mathrm{HBr}$ qoşulduqda monobromlu, $\mathrm{Br_2}$ qoşulduqda dibromlu məhsul yaranır.
Markovnikov qaydası: qeyri-simmetrik alkenə adi şəraitdə hidrogen-halogenid birləşərkən hidrogen daha çox hidrogen daşıyan ikiqat rabitəli karbona yönəlir. Turşu katalizatoru ilə hidratlaşmada da bu istiqamət gözlənilir; $\mathrm{OH}$ digər karbona birləşir.
Tanıma: doymamış karbohidrogenlər bromlu suyu rəngsizləşdirir; alkanlarda otaq temperaturunda, ultrabənövşəyi şüalanmasız bu dəyişmə müşahidə edilmir. Alkenlər polimerləşə bilir; məsələn, etendən polietilen alınır.

Tapşırıqlarda işlənən düsturlar

Öyrənilməli düstur

\mathrm{C}_{n}\mathrm{H}_{2n}+\mathrm{HBr}\longrightarrow\mathrm{C}_{n}\mathrm{H}_{2n+1}\mathrm{Br}

Alkenə hidrogen-halogenid əlavə olunanda ikiqat rabitə açılır: karbonlardan biri hidrogen, digəri halogen qəbul edir. $n$ karbonların sayıdır; məhsulda yalnız bir halogen atomunun olmasını bu sxemlə yoxla.

Öyrənilməli düstur

\begin{gathered}M=\frac{m}{\nu},\quad M(\mathrm{C}_{k}\mathrm{H}_{2k})=14k\ \mathrm{q/mol}\\[6pt]\mathrm{C}_{k}\mathrm{H}_{2k},\quad\mathrm{C}_{s}\mathrm{H}_{2s-2}\\[6pt]2k=2s-2\end{gathered}

$m$ kütlə, $\nu$ maddə miqdarı, $M$ molyar kütlədir; $\mathrm{C}_{k}\mathrm{H}_{2k}$ alkeni, $\mathrm{C}_{s}\mathrm{H}_{2s-2}$ açıq zəncirli alkadieni ifadə edir, $k$ və $s$ karbon saylarıdır. Molyar kütlədən $k$ -nı müəyyənləşdirib alkenin hidrogen sayını $2k$ ilə hesabla və hidrogen saylarının bərabərliyindən alkadienin karbon sayını tap.

Öyrənilməli düstur

\begin{gathered}\mathrm{C}_{n}\mathrm{H}_{2n-2}+2\mathrm{H_2}\xrightarrow{\mathrm{Ni}}\mathrm{C}_{n}\mathrm{H}_{2n+2}\\[6pt]A=3n+2,\quad N_{\mathrm H}=2n-2\end{gathered}

$n$ karbon sayıdır və hidrogenləşmə zamanı dəyişmir; alkan molekulundakı ümumi atom sayı $3n+2$ olur. Bu saydan $n$ -i tapıb başlanğıc alkinin hidrogen indeksini hesabla.

Öyrənilməli düstur

\begin{gathered}M_1x+M_2y=m\\[6pt]x+2y=\nu(\mathrm{H_2})=\frac{m(\mathrm{H_2})}{M(\mathrm{H_2})}\end{gathered}

Tam hidrogenləşmədə alkenin hər moluna bir mol, alkinin hər moluna isə iki mol hidrogen sərf edilir. $x,y$ uyğun maddə miqdarları, $M_1,M_2$ molyar kütlələr, $m$ qarışığın kütləsidir; iki bərabərliyi birlikdə həll et.

Öyrənilməli düstur

\begin{gathered}M_A=\frac{m_A}{\nu_A}=14k\ \mathrm{q/mol}\\[6pt]N_{\text{alken}}=\nu_A\times N_A\times3k,\quad N_{\text{dien}}=\nu_B\times N_A\times(3s-2)\\[6pt]\nu_A\times3k=\nu_B\times(3s-2)\end{gathered}

Alken $\mathrm{C}_{k}\mathrm{H}_{2k}$ , açıq zəncirli alkadien isə $\mathrm{C}_{s}\mathrm{H}_{2s-2}$ tərkiblidir; $k,s$ karbon sayları, $\nu_A,\nu_B$ maddə miqdarları, $m_A$ alkenin kütləsi, $N_A$ Avoqadro sabitidir. Molekuldakı atom sayını maddə miqdarına və Avoqadro sabitinə vuraraq nümunələrin atom saylarını bərabərləşdir.

Öyrənilməli düstur

n\,\mathrm{CH_2=C}(R)\mathrm{-CH=CH_2}\xrightarrow{t,\,kat.}\left[\mathrm{-CH_2-C}(R)\mathrm{=CH-CH_2-}\right]_n

Bu sxemdə $R$ hidrogen, metil qrupu və ya xlor, $n$ isə polimerləşmə dərəcəsidir. Monomeri müəyyənləşdirərkən ikiqat rabitələrin yerləşməsini və polimerləşmə zamanı $R$ əvəzedicisinin saxlanmasını nəzərə al.

Öyrənilməli düstur

\begin{gathered}\mathrm{C}_k\mathrm{H}_{2k}+\mathrm{H_2}\xrightarrow{\mathrm{Ni}}\mathrm{C}_k\mathrm{H}_{2k+2}\\[6pt]\mathrm{C}_k\mathrm{H}_{2k-2}+2\mathrm{H_2}\xrightarrow{\mathrm{Ni}}\mathrm{C}_k\mathrm{H}_{2k+2}\\[6pt]\nu_{\text{atom}}=\sum_i(a_i+b_i)\nu_i\end{gathered}

Tam hidrogenləşmədə alkenin hər moluna bir mol, alkinin hər moluna iki mol hidrogen sərf edilir; $k$ karbonların sayı, $a_i$ və $b_i$ komponentin molekulundakı karbon və hidrogen sayları, $\nu_i$ onun maddə miqdarıdır. Hidrogen sərfini $\nu(\mathrm{H_2})=m(\mathrm{H_2})/M(\mathrm{H_2})$ ilə tapıb atomların ümumi maddə miqdarı ilə birlikdə iki tənlik qur; $m$ kütlə, $M$ molyar kütlədir.

Öyrənilməli düstur

\begin{gathered}\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}\mathrm{Br_2}+\mathrm{Zn}\longrightarrow\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}+\mathrm{ZnBr_2}\\[6pt]m_{\text{toz}}=\frac{m_{\text{saf sink}}}{w}\end{gathered}

Bromları qonşu karbonlarda yerləşən dibromalkan sinklə alkenə çevrilir və maddələr bərabər mol miqdarında sərf olunur; $n$ molekuldakı karbonların sayıdır. Əvvəl tənlik üzrə saf sinkin kütləsini hesabla, sonra onu tozdakı sinkin onluq kəsrlə ifadə olunmuş kütlə payına, yəni $w$ -yə böl.

Öyrənilməli qayda

Brom alkenlə birləşəndə ikiqat rabitənin hər ucuna bir brom atomu əlavə olunur, karbon skeleti isə saxlanır. Məhsulu adlandırmaq üçün əvvəl ikiqat rabitədə iştirak edən karbonları müəyyən et.

Öyrənilməli qayda

Turş mühitdə qeyri-simmetrik alkenin hidratlaşması Markovnikov istiqamətində gedir: ikiqat rabitənin daha çox hidrogen daşıyan karbonu əlavə hidrogen qəbul edir, digərinə isə $\mathrm{OH}$ qrupu bağlanır. Spirtin adını yoxlayarkən hidroksil qrupunun yerini əsas götür.

Öyrənilməli qayda

Alkenin ikiqat rabitəsini yaradan karbonlar $sp^2$ , qalan karbonlar $sp^3$ hibridləşməsinə malikdir. Hər $\sigma$ -rabitəni uclarındakı orbitallara görə təsnif et; hidrogenin $s$ -orbitalını və ikiqat rabitədə yalnız bir $\sigma$ -rabitə olduğunu nəzərə al.

Öyrənilməli qayda

Alkenlər ikiqat rabitə hesabına halogenlərlə birləşmə reaksiyasına girir, alkanların xlor və bromla əvəzetmə reaksiyası isə işıqlandırma və ya qızdırılma tələb edir. Qazları fərqləndirmək üçün verilən şəraitdə yalnız doymamış birləşmə ilə reaksiyaya girərək rəngini itirən reagenti seç.

Öyrənilməli qayda

Kumulə olunmuş diendə iki ikiqat rabitənin ortaq karbonu $sp$ , bu fraqmentin kənar karbonları isə $sp^2$ hibridləşməsinə malikdir. Yalnız birqat rabitələr yaradan karbonları $sp^3$ kimi qiymətləndir və quruluşdakı hər karbonu ayrıca yoxla.

Öyrənilməli qayda

Karbohidrogenlərdə karbon atomu üçqat rabitə yaratdıqda $sp$ , bir ikiqat rabitə yaratdıqda $sp^2$ , yalnız birqat rabitələr yaratdıqda isə $sp^3$ hibridləşir. Başlanğıc maddənin və hidrogenləşmə məhsulunun quruluş formullarındakı rabitələrə əsaslan.

Özünü yoxla: formuldan rəqəmə

Hər sualda cavabı rəqəmlə yaz. Ümumi formulları, $14n$ və $3n$ ifadələrini yada sal.

Nümunələr

\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH{=}CH_2}

birləşməsini adlandır. Dörd karbonlu zənciri ikiqat rabitəyə yaxın ucundan nömrələ: rabitə birinci karbondan başlayır. Buna görə ad buten-1 olur. İkiqat rabitəni zəncirin ortasına keçirsən, buten-2 izomeri alınar.

$0{,}1$ mol alken və $0{,}2$ mol alkindən ibarət qarışığın tam hidrogenləşməsinə neçə mol hidrogen lazımdır? Alkenə $0{,}1\times1=0{,}1$ mol, alkinə $0{,}2\times2=0{,}4$ mol hidrogen sərf olunur. Ümumi tələb $0{,}1+0{,}4=0{,}5$ moldur.

Buten-1 turşu katalizatoru ilə hidratlaşdıqda hansı spirt alınır? $\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH_3}$ molekulunda hidrogen birinci, $\mathrm{OH}$ ikinci karbona qoşulur. Məhsul $\mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}CH_2{-}CH_3}$ , yəni butanol-2 olur.

Tipik səhv

$0{,}3$ mol eten ilə $0{,}2$ mol naməlum alkendə atomların sayı eynidir, deməli molekullarda da atom sayı eynidir: $a_1=a_2$ , ikinci maddə də etendir.

Maddə miqdarları fərqlidir, ona görə $\nu_1a_1=\nu_2a_2$ yazırsan: $0{,}3\times6=0{,}2\times3n$ , buradan $1{,}8=0{,}6n$ , $n=3$ . İkinci maddə propen, $\mathrm{C_3H_6}$ olur.

Nümunələrdə atom sayı bərabər olanda molekullardakı atom saylarını dərhal bərabərləşdirmə: nümunədəki atom sayı maddə miqdarından da asılıdır, ona görə maddə miqdarını nəzərə almadan bərabərlik yazmaq olmaz.

Həmçinin $\mathrm{HBr}$ ilə $\mathrm{Br_2}$ -ni qarışdırma: birincisi bir hidrogen və bir brom atomu əlavə edir və monobromlu məhsul verir, ikincisi isə iki brom atomu əlavə edir və dibromlu məhsul verir.

Qısa test

Alkin tam hidrogenləşdikdə alınan alkanın bir molekulunda cəmi $20$ atom olur. Bu alkinin formulunda hidrogenin indeksini müəyyən et.

Propenə adi şəraitdə $\mathrm{HBr}$ birləşdikdə Markovnikov qaydasına uyğun alınan məhsulu seç.

Alkinin karbonları arasındakı bir üçqat rabitənin tərkibini göstər.

Bu mövzunun tapşırıqlarını yoxla

Bu mövzunun tapşırıqlarını həll et və hər birinin izahını oxu.

Mövzu üzrə sınaq, I qrup (RK)Mövzu üzrə sınaq, IV qrup

Digər mövzular

Bütün Kimya mövzuları

Dərslikdə bu mövzu

Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Alkenlərin homoloji sırası, molekullarının elektron və qrafik formulu», səh. 54
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Alkenlərin molekullarının fəza quruluşu», səh. 57
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Alkenlərin adlandırılması», səh. 62
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Alkenlərin izomerliyi», səh. 68
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Alkenlərin alınması və fiziki xassələri», səh. 74
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Alkenlərin kimyəvi xassələri», səh. 79
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Alkadienlərin homoloji sırası, qrafik formulları və molekullarının fəza quruluşu», səh. 88
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Alkadienlərin adlandırılması və izomerliyi», səh. 92
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Alkadienlərin alınması və fiziki xassələri», səh. 97
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Alkadienlərin kimyəvi xassələri», səh. 101
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Alkinlərin homoloji sırası, qrafik formulları və molekullarının fəza quruluşu», səh. 110
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Alkinlərin adlandırılması və izomerliyi», səh. 114
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Alkinlərin alınması, fiziki xassələri və yanma reaksiyaları», səh. 119
Dərslik: Kimya, 10-cu sinif, «Alkinlərin kimyəvi xassələri», səh. 123