Kimya, Üzvi kimya

Spirtlər, fenollar, aldehidlər və ketonlar: formuldan ada qədər

Sıra nömrəsindən formulu, molyar kütlədən karbon sayını, aldehid və ketonun reduksiyasından məhsulun adını tapmağı öyrənəcəksən.

Oxumaq 4 dəqiqə çəkir

Süni intellektlə hazırlanmış şəkil: vanna otağındakı rəfdə antiseptik gel, dırnaq lakı təmizləyən maye, pambıq disklər və krem qabı.

Vanna otağındakı rəfə bax. Əl üçün antiseptik gel çox vaxt spirt əsaslıdır, adətən etanol. Dırnaq lakını təmizləyən maye isə çox vaxt aseton saxlayır. Krem və sabunların bir çoxunda qliserin var.

Maraqlısı budur ki, bu üç şüşədəki maddələr eyni mövzunun qəhrəmanlarıdır. Aseton kimyaçının dilində propanondur, yəni keton sırasının ilk üzvü. Qliserin isə üç hidroksil qrupu olan spirtdir.

Bu maddələrin hər birini formula, adına və molyar kütləsinə görə tanımaq bir neçə sadə qaydaya bağlıdır. Onları bilsən, rəfdəki şüşələr də sənə başqa cür görünəcək.

Niyə lazımdır

Bu mövzuda hər şey bir-birinə bağlıdır: sıra nömrəsindən karbon sayına, karbon sayından formula, formuldan isə molyar kütləyə keçirsən. Bu keçidləri hər iki istiqamətdə rahat etməyi bacarsan, məsələlərin əksəriyyəti iki-üç sətirlik hesaba çevrilir.

Sonra üzvi kimyanın başqa mövzularında, məsələn, karbon turşularında da eyni üsulla işləyəcəksən. Ümumi formul və $14n$ ilə başlayan molyar kütlə orada da qarşına çıxacaq.

İmtahan bu mövzuda nə soruşur?

İmtahanda homoloji sıranın verilmiş üzvündə karbonların sayını, molekuldakı hidrogen atomlarının sayını və reduksiya məhsulunun adını müəyyənləşdirirsən. Suyun kütləsi, məhlulun faizlə tərkibi və həll edilən maddənin mol miqdarı əsasında əvvəl molyar kütləni, sonra bir molekuldakı hidrogen atomlarının sayını tapmaq da tələb olunur.

Qayda

Spirtlərdə hidroksil qrupu doymuş karbon atomuna bağlanır. Açıq zəncirli doymuş biratomlu spirtlərdə formul $C_nH_{2n+2}O$ , molyar kütlə $M=14n+18$ q/mol olur. Burada $n$ bütün karbonların sayıdır; hidroksildəki hidrogen də ümumi saya daxildir.
Adlandırma zamanı hidroksilin bağlı olduğu karbonu saxlayan ən uzun zənciri seç, nömrələməni hidroksilə yaxın ucdan apar. Spirt adında “-ol” işlənir; lazım gəldikdə hidroksilin bağlı olduğu karbonun nömrəsi sonda göstərilir: propanol-1, propanol-2. Zəncirin şaxələnməsi və hidroksilin mövqeyi izomerlik yaradır; spirtlər sadə efirlərlə də siniflərarası izomer ola bilər.
Çoxatomlu spirtlər bir neçə hidroksil daşıyır: etilenqlikolda iki, qliserində üç belə qrup var. Hər ikisi təzə hazırlanmış mis(II) hidroksidlə parlaq göy məhlul yaradır. Spirtlərdə hidrogen rabitəsi qaynama temperaturunun yüksəlməsinə səbəb olur.
Fenolda hidroksil benzol halqasına bilavasitə bağlıdır: $C_6H_5OH$ . Fenol natrium hidroksidlə duz əmələ gətirir; etanol isə bu reaksiyanı vermir. Fenol bromlu su ilə ağ çöküntü yaradır.
Karbonil qrupu aldehid və ketonların ortaq hissəsidir. Aldehiddə $-CHO$ zəncirin ucundadır; ketonda $C=O$ karbonuna iki karbohidrogen radikalı bağlanır. Adlandırmada uyğun olaraq “-al” və “-on” işlənir.
Açıq zəncirli doymuş monokarbonil birləşmələr üçün $C_nH_{2n}O$ və $M=14n+16$ q/mol tətbiq edilir. Aldehid sırası metanalla, keton sırası propanonla başlayır. Sıra nömrəsi $k$ olduqda aldehiddə $n=k$ , ketonda $n=k+2$ götür.
Reduksiya zamanı aldehidin $-CHO$ qrupu $-CH_2OH$ qrupuna çevrilir; ketondan ikili spirt yaranır. Karbon skeleti saxlanılır. Aldehidlər “gümüş-güzgü” reaksiyası verir, ketonlar vermir.
Kütlə payı üçün $w=m/(m+m_{su})$ yaz. Faizi yüzə bölərək $w$ alırsan. Maddənin miqdarı $\nu$ ilə verilirsə, $M=m/\nu$ olur.

Tapşırıqlarda işlənən düsturlar

Öyrənilməli düstur

n=k+2

Doymuş alifatik ketonların homoloji sırası propanonla başlayır və qonşu üzvlər $\mathrm{CH_2}$ qrupu qədər fərqlənir. Burada $k$ sıradakı mövqeyi, $n$ isə molekuldakı karbonların sayını göstərir.

Öyrənilməli düstur

\mathrm{C}_{n}\mathrm{H}_{2n}\mathrm{O},\qquad n\geq1

Bir aldehid qrupu olan doymuş açıqzəncirli birləşmədə $n$ bütün karbon atomlarının sayıdır. Hidrogenlərin sayı karbonların sayının ikiqatı olduğundan verilən hidrogen sayını ikiyə böl.

Öyrənilməli düstur

R\mathrm{CHO}+\mathrm{H_2}\xrightarrow{t,\,\mathrm{Ni}}R\mathrm{CH_2OH}

$R$ alkil radikalını bildirir; hidrogenləşmə aldehidin $\mathrm{-CHO}$ hissəsini $\mathrm{-CH_2OH}$ qrupuna çevirir. Məhsulu adlandırarkən karbon skeletini saxla və hidroksilin yerləşdiyi ucu nəzərə al.

Öyrənilməli düstur

\begin{gathered}\omega=\frac{m}{m+m_{\mathrm{su}}}\\[6pt]M=\frac{m}{\nu}\\[6pt]\mathrm{C}_{n}\mathrm{H}_{2n+2}\mathrm{O}\end{gathered}

$\omega$ vahidin hissəsi ilə kütlə payı, $m$ spirtin, $m_{\mathrm{su}}$ suyun kütləsi, $\nu$ spirtin mol miqdarı, $M$ molyar kütlə, $n$ karbon sayıdır. Əvvəl spirtin kütləsini tap, sonra $M=(14n+18)$ q/mol əlaqəsindən karbon sayını, ümumi formuldan isə hidrogen sayını müəyyən et.

Öyrənilməli düstur

R\mathrm{CO}R^{\prime}+\mathrm{H_2}\xrightarrow{t,\,\mathrm{Ni}}R\mathrm{CH(OH)}R^{\prime}

$R$ və $R^{\prime}$ alkil radikallarıdır; keton hidrogenləşəndə karbonil oksigeni hidroksil qrupuna keçir və ikili spirt yaranır. Əvvəlki karbon skeletini saxlayaraq hidroksilin yerinə uyğun ad seç.

Öyrənilməli düstur

\begin{gathered}\omega=\frac{m}{m+m_{\mathrm{su}}}\\[6pt]M=\frac{m}{\nu}\\[6pt]\mathrm{C}_{n}\mathrm{H}_{2n}\mathrm{O}\end{gathered}

$\omega$ vahidin hissəsi ilə kütlə payı, $m$ aldehidin, $m_{\mathrm{su}}$ suyun kütləsi, $\nu$ aldehidin mol miqdarı, $M$ molyar kütlə, $n$ karbon sayıdır. Məhlulun tərkibindən aldehidin kütləsini hesabla, $M=(14n+16)$ q/mol əlaqəsi ilə karbon sayını tap və hidrogenlərin sayını ümumi formuldan çıxar.

Öyrənilməli düstur

2R\mathrm{OH}+2\mathrm{Na}\rightarrow2R\mathrm{ONa}+\mathrm{H_2}

$R$ alkil radikalıdır; natrium hidroksildəki hidrogeni əvəz etdiyindən spirtin mol miqdarı ayrılan hidrogeninkindən ikiqat çoxdur. Hidrogen üçün $\nu=N/N_A$ , spirt üçün $M=m/\nu$ və $M=(14n+18)$ q/mol əlaqələrini işlət; $N$ molekul sayı, $N_A$ Avoqadro sabiti, $m$ kütlə, $n$ isə karbon sayıdır.

Öyrənilməli düstur

\nu(\mathrm{H_2})=\frac{k}{2}\nu(\text{spirt})

$k$ spirt molekulundakı hidroksillərin sayı, $\nu$ isə mol ilə maddə miqdarıdır; artıq natrium bütün hidroksil hidrogenlərini əvəz etdikdə hər iki belə hidrogendən bir qaz molekulu yaranır. Qliserində üç hidroksil olduğuna görə düsturda $k=3$ götür.

Öyrənilməli düstur

\nu(\mathrm{H_2})=\frac{3}{2}\nu(\text{qliserin})+\frac{1}{2}\nu(\mathrm{H_2O})

$\nu$ mol ilə maddə miqdarını göstərir; artıq natriumla tam reaksiyada bir mol qliserindən $3/2$ mol, bir mol sudan isə $1/2$ mol hidrogen ayrılır. Qarışıqdan çıxan qazın miqdarından qliserinin payını çıxaraq suyun mol miqdarını hesabla.

Öyrənilməli qayda

Alkanollarda hidroksil qrupu alkil hissəsinə bağlanır və quruluş $R\mathrm{-OH}$ şəklində göstərilir. Karboksil qrupunun daxilindəki $\mathrm{-OH}$ isə spirtə aid əlamət sayılmır; maddənin sinfini seçərkən bütün funksional qrupa bax.

Özün hesabla

Hər sualda bir ədəd yaz. Bütün maddələr açıq zəncirli və doymuşdur.

Nümunələr

Keton sırasının altıncı üzvünün formulunu tap.

n=6+2=8

, deməli, formul

C_8H_{16}O

olur.

Etanal hidrogenlə reduksiya edilir. Məhsulu adlandır: $CH_3CHO+H_2\xrightarrow{Ni,\ t}CH_3CH_2OH$ . Aldehid qrupu hidroksilli hissəyə çevrildiyindən etanol alınır.

$0{,}2$ mol biratomlu doymuş spirt $36{,}8$ q suda həll olunaraq $20\%$ məhlul verir. Spirtin bir molekulunda neçə hidrogen atomu olduğunu tap. $m/(m+36{,}8)=0{,}20$ bərabərliyindən $m=9{,}2$ q tapılır. $M=9{,}2/0{,}2=46$ q/mol; $14n+18=46$ olduğundan $n=2$ . Molekulda $2\times2+2=6$ hidrogen var.

Tipik səhv

Keton sırasının dördüncü üzvü: $n=4$ , formul $C_4H_8O$ .

Keton sırası propanonla başlayır, ona görə $n=4+2=6$ , formul $C_6H_{12}O$ .

Ketonun sıra nömrəsini karbonların sayı ilə eyniləşdirmə, çünki ilk ketonda artıq üç karbon var; aldehidin formulunda isə $-CHO$ hissəsindəki karbonu unutma.

Məhlul hesabında məxrəcə yalnız suyun kütləsini yazma: həll olan maddənin kütləsini də əlavə et.

Özünü yoxla: qısa test

Açıq zəncirli doymuş biratomlu spirtin molyar kütləsi $88$ q/mol-dur. Onun bir molekulunda neçə hidrogen atomu var?

Butanal və butanon hidrogenlə reduksiya edildikdə uyğun olaraq hansı spirtlər alınır?

Fenol və etanolun natrium hidroksidlə reaksiyası haqqında hansı fikir doğrudur?

Bu mövzunun tapşırıqları səni gözləyir

Bu mövzunun tapşırıqlarını həll et və hər birinin izahına bax.

Mövzu üzrə sınaq, I qrup (RK)Mövzu üzrə sınaq, IV qrup

Digər mövzular

Bütün Kimya mövzuları

Dərslikdə bu mövzu

Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 1.1.1 «Adlandırılması və izomerliyi», səh. 12
Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 1.1.2 «Alınması», səh. 17
Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 1.1.3 «Quruluşu və fiziki xassələri», səh. 20
Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 1.1.4 «Kimyəvi xassələri və tətbiqi», səh. 24
Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 1.1.5 «Praktik dərs. “Etanolun məhkəməsi”», səh. 30
Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 1.2.1 «Etilenqlikol», səh. 31
Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 1.2.2 «Qliserin», səh. 35
Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 1.3.1 «Alınması, quruluşu və fiziki xassələri», səh. 38
Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 1.3.2 «Kimyəvi xassələri və tətbiqi», səh. 42
Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 2.1.1 «Adlandırılması və izomerliyi», səh. 52
Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 2.1.2 «Alınması, quruluşu və fiziki xassələri», səh. 56
Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, 2.1.3 «Kimyəvi xassələri və tətbiqi», səh. 61
Dərslik: Kimya, 11-ci sinif, «Praktik iş — 1. Spirtlər, fenol və aldehidlərin kimyəvi xassələri», səh. 67
Dərslik: Kimya, 9-cu sinif, «Spirtlər və karbon turşuları», səh. 95